Один із найпопулярніших борилюючих регантів - біс(пінаколато)дибор B2Pin2 - виявився нестабільним при зберіганні на повітрі. Як пишуть автори препринту, опублікованого на порталі ChemRxiv.org, цей реагент автокаталітично окислюється в ефір борної кислоти та пінакола. Півкілограма B2Pin2 окислилося протягом року.
Біс(пінокалото)дибор є безбарвною кристалічною речовиною. Зазвичай його використовують для отримання борорганічних сполук, наприклад, реакції борилювання по Хартвигу. Отримані за такою реакції ароматичні борпохідні можуть вступати до реакції крос-поєднання. Отримати B2Pin2 у лабораторії можна з броміду бору BBr3 за опублікованою методикою. У ній також зазначено, що отриманий реагент можна використовувати на повітрі, а зберігати його варто у звичайній закритій банці.
Але нещодавно хіміки під керівництвом Еріка Ромеро (Erik A. Romero) з Каліфорнійського університету до Сан-Дієго з'ясували, що зберігати B2Pin2 варто в інертній атмосфері. Вони зберігали його у звичайній півкілограмовій банці протягом року, а потім спробували ввести в реакцію борилювання; реакція не спрацювала. Тоді хіміки перекристалізували зразок B2Pin2 та спробували провести реакцію ще раз, і все одно продукт не вийшов.
Щоб з'ясувати чому реакції не йдуть, хіміки зареєстрували ЯМР-спектри зразка B2Pin2 з тієї ж банки. Протонні та вуглецеві спектри були чистими та збігалися з опублікованими спектрами реагенту. А ось борний спектр та рентгеноструктурний аналіз показали, що замість B2Pin2 у банку знаходився продукт його окислення - ефір борної кислоти та пінакола PinB-OH.
Тоді вчені вирішили дізнатися, наскільки швидко різні реагенти, що борилюють, окислюються на повітрі. Виявилося, що твердий B2Pin2 повністю окислюється за десять діб за 50 градусів Цельсія з утворенням суміші BPin-OH і (BPin)2O. При цьому його аналоги B2Nep2 і B2Cat2 виявилися стабільнішими: за той же час окислилося 46 відсотків B2Nep2, а B2Cat2 взагалі не окислився.
Так хіміки показали, що B2Pin2 і деякі інші борілірующие реагенти варто зберігати в інертній атмосфері, а не на повітрі.
Раніше ми розповідали про те, як вчені досліджували стабільність противірусного препарату ритонавіру у космосі.
